Acredita-se que as artes marciais ancestrais do Karate Shotokan tenham chegado a Okinawa há muito tempo atras (não existe nenhum tipo de registro escrito a esse respeito). Em meados do século XIV, teve início em Okinawa um forte comércio com suas ilhas vizinhas. Assume-se que esse contato com diversas pessoas de fora da ilha permitiu a entrada de diversos estilos de luta em Okinawa. Então, aproximadamente 500 anos atrás, por volta de 1470, um decreto foi estabelecido na ilha, proibindo a todos os habitantes de portarem armas. Em 1609, todas as armas encontradas na ilha foram confiscadas pelo japoneses, quando esses tomaram o controle de Okinawa. A arte marcial conhecida como Okinawa-te ou Ryukyu-te, que englobava outras como tomar-te, naha-te e shuri-te, provenientes de varias cidades de Okinawa, que não necessitavam de nenhum tipo de arma, ganhou popularidade graças a esses decretos. No entanto a arte só podia ser praticada secretamente.
Guichin Funakoshi iniciou seus estudos com Azato e Itosu em 1879. Em 1906, ele realizou a primeira demostração pública de Karate em Okinawa. Em 1912, o Karate começou a ser ensinado para a marinha japonesa. Em 1914, Funakoshi realizava demonstrações por toda Okinawa, e em 1917, Funakoshi foi convidado a apresentar a arte no Japão, no Butokuden, em Kyoto.
Meses mais tarde, quando se preparava para voltar a Okinawa, Funakoshi foi visitado pelo pintor Hoan Kosugi. Kosugi tambem queria que Funakoshi ensinasse a ele e aos membros e seu grupo de artistas. Então, mais uma vez Funakoshi adiou seu retorno e iniciou os primeiros treinamento organizados de Karate no Japao, no Tabata Popular Club. Nesse período, Funakoshi decidiu permanecer no Japão e dedicar o resto de sua a divulgar o Karate para tod o Japão.
No Japão, Funakoshi escreveu o primeiro livro de Karate, entitulado "Ryukyu Kempo: Karate". O livro teve seu design produzido por Hoan Kosugi, a quem acredita-se tambem a criação do tigre símbolo do Shotokan. Quatro anos mais tarde, o livro foi relançado com o título "Renten Goshin Karate-jitsu"
A popularidade do Karate continuou a crescer. Muitos clubes de Karate foram criados em colégios e universidades por todo Japão. Durante esse período, Funakoshi matinha um dojo em Meisei Juku. No entanto, com o tempo e com o terremoto de 1923, a necessidade de um novo local de treino foi crescendo. Foi oferecido a Funakoshi um espaço no salão de treinos de Kendo de Hiromishi Nakayama. Os alunos de Funakoshi porém, e muitos outros karatecas em todo o Japão, não descansara e ajudaram na costrução de um dojo totalmente ao ensino do Karate ensinado por Funakoshi. Assim, em 1936, surgiu o Shoto-kan, literalmente escola de Shoto. Shoto era o nome com que Funakoshi assinava os seus poemas e quer dizer literalmente "ondas de pinheiro".
